Ya probé a usar el prefijo https:// y no funciona. Es una de las (muchas) cosas extrañas de Catalook. Si la config SMTP de DNN admite funcionar sobre SSL, la de Catalook debería también ¿no?
En fin, por ahora lo he resuelto usando un SMTP no seguro pero me complica un poco. Con el tiempo me da que la mayoría de los SMTP incorporarán SSL y para entonces espero que Catalook y otros módulos sean más flexibles. De hecho, que DNN sólo permita una configuración SMTP por instancia (y no por portal) es un serio inconveniente para poder usarlo como plataforma de hosting.
Salu2,
Francisco